По сложившейся традиции в преддверии Нового года и Рождества руководство УФСИН России по Московской области, священнослужители и представители общественных организаций поздравили и вручили подарки воспитанникам Можайской воспитательной колонии, а также детям, проживающим в Доме ребенка при исправительной колонии № 5 (г. Можайск).
8 декабря 2021 года для пяти положительно характеризующихся воспитанников Можайской ВК УФСИН России по Московской области был организован выезд в Государственный историко-литературный музей-заповедник А.С. Пушкина, расположенный в пос. Большие Вяземы Одинцовского г.о.
Соревнования по летним видам спорта были организованы Федеральной службой исполнения наказаний совместно с Всероссийским физкультурно-спортивным обществом «Динамо».
Душевные поздравления и трогательные слова благодарности в адрес мам звучали в этот день со сцены Можайской воспитательной колонии. Праздничные мероприятия ко Дню матери также прошли в Доме ребенка при ИК-5 УФСИН России по Московской области.
27 ноября в Можайской воспитательной колонии состоялась премьера спектакля «Дурь или сказка, рассказанная на ночь». Постановку подготовили воспитанники МВК- участники театральной студии «Метаморфоза» по пьесе, написанной президентом благотворительного фонда «Забота» Василием Ласточкиным.
13 октября в рамках проекта Международной шахматной федерации ФИДЕ «Шахматы для свободы» состоялся отборочный международный онлайн турнир по шахматам среди осужденных. В нем участвовали команды из 31 страны.
5 октября в актовом зале Можайской ВК УФСИН России по Московской области прошло праздничное мероприятие, посвященное Дню учителя. В этом году воспитанники учреждения подготовили для педагогов средней общеобразовательной школы и профессионального училища необычную концертную программу - в формате телевизионной юмористической игры КВН.
Организаторами мероприятия, которое прошло в режиме видеоконференцсвязи, выступил педагогический коллектив образовательной школы УФСИН России по Краснодарскому краю.
В рамках Всероссийской акции «Жизнь» Можайскую воспитательную колонию УФСИН России по Московской области посетила психолог, руководитель проекта «Душевный подарок» Елена Шидловская. Визит был организован при содействии благотворительного фонда «Протяни руку».
На площадке, расположенной в Тропаревском участковом лесничестве Бородинского филиала ГКУ МО «Мособллес», участники акции высадили саженцы сосны и ели.